Minden Észtországban legálisan működő kaszinónak rendelkeznie kell az EORG által kiadott engedéllyel. Ebből a célból számos engedély nélküli online kaszinó feketelistára került az országban, ami megnehezíti az észt lakosok hozzáférését. Az internetszolgáltatók alapvető szerepet játszanak abban, hogy az ilyen oldalak elérhetetlenek legyenek. Figyelemre méltó, hogy a legtöbb engedély nélküli kaszinóban a banki átutalások is le vannak tiltva, ami szinte lehetetlenné teszi a helyi fogadók számára, hogy az ilyen kaszinókban játsszanak.
Az EORG négy különböző típusú licencet kínál élő kaszinók. A kiadott engedély típusát nagymértékben befolyásolja az üzemeltető által kínált szerencsejátékok jellege. Ezek az engedélyek szerencsejátékokra, lottójátékokra, ügyességi játékokra és fogadásra vonatkoznak. Azoknak az online kaszinóknak, amelyek minden típusú szerencsejátékot kínálnak, meg kell szerezniük a négy engedélyt. Nevezetesen, az EORG által kiadott összes engedély tíz évig érvényes. Az online szerencsejáték-szolgáltatóknak az engedélyen kívül működési engedélyt is be kell szerezniük. Ötévente meg kell újítaniuk a működési engedélyeket.
Az online kaszinók különböző típusú licenceinek költsége eltérő. Az engedélyért folyamodó cégeknek előre meghatározott alaptőkével kell rendelkezniük, és állami illetéket kell fizetniük. Az alaptőke-követelmény szerencsejátékoknál 1 millió euró, ügyességi játékoknál 25 000 euró, totalizátornál és fogadásnál 130 000 euró.